تتراهیدروفوران (THF) یک ترکیب شیمیایی با فرمول شیمیایی (CH2)4O است. این ترکیب یک مایع بی‌رنگ، شفاف و فرار است که با آب قابل امتزاج است. تتراهیدروفوران یک حلال آلی قطبی است که به عنوان حلال، پیش ماده و ماده اولیه در تولید پلیمرها استفاده می شود.

logo-svg-eaz

خرید تتراهیدروفوران

برای خرید آنلاین تتراهیدروفوران با بهترین قیمت و تضمین کیفیت از بهترین برندهای موجود بازار از فروشگاه معتبر ای‌آز بازدید نمائید

فهرست مطالب

نام های متداول تتراهیدروفوران عبارتند از:بوتیلن اکسید ، دی اتیلن اکسید ، تترا متیلن اکسید ، سیکلوتترامتیلن اکسید ، اکسالان ، 1و4-اپوکسی بوتان ، اکسا سیکلو پنتان . نام های متداول تتراهیدروفوران معمولاً بر اساس ساختار شیمیایی این ماده یا کاربردهای آن انتخاب می شوند.

پیشینه تاریخی تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران2

تتراهیدروفوران برای اولین بار در سال 1830 توسط شیمیدان آلمانی کارل ویلهلم شیل (Karl Wilhelm Schiel) سنتز شد. شیل این ترکیب را از واکنش متانول و اکسید نیتریک سنتز کرد.

در سال 1868، شیمیدان فرانسوی هنری ماری دوپونت (Henri Marie du Pont) یک روش جدید برای سنتز تتراهیدروفوران را توسعه داد. روش دوپونت از واکنش دی متیل اتر با اکسید نیتریک استفاده می کرد.

در سال 1910، تتراهیدروفوران به عنوان حلال صنعتی معرفی شد. این ترکیب به سرعت محبوبیت پیدا کرد زیرا یک حلال قطبی با نقطه جوش پایین است که می تواند طیف گسترده ای از مواد را در خود حل کند.

در طول جنگ جهانی دوم، تتراهیدروفوران برای تولید مواد منفجره و سایر مواد شیمیایی نظامی استفاده می شد.

در دهه 1950، تتراهیدروفوران به عنوان ماده اولیه برای تولید پلی تترا متیلن اکسید (PTMO) استفاده شد. PTMO یک پلیمر صنعتی مهم است که برای تولید الیاف، فیلم ها و پوشش ها استفاده می شود.

در دهه 1960، تتراهیدروفوران به عنوان ماده اولیه برای تولید بوتیلن اکسید استفاده شد. بوتیلن اکسید یک ترکیب آلی است که به عنوان ماده اولیه برای تولید پلی بوتیلن اکسید (PBO) استفاده می شود. PBO یک پلیمر صنعتی مهم است که برای تولید الیاف، فیلم ها و پوشش ها استفاده می شود.

ساختار تتراهیدروفوران

ساختار شیمیایی تتراهیدروفوران به صورت زیر است:

    O
   / \
  CH2 - CH2 - CH2 - CH2

در این ساختار، اتم اکسیژن در مرکز قرار دارد و چهار اتم کربن به آن متصل شده اند. هر اتم کربن با یک اتم هیدروژن دیگر نیز متصل شده است.

تتراهیدروفوران یک ترکیب هتروسیکل است، یعنی حداقل یکی از اتم‌های موجود در حلقه آن چیزی غیر از کربن است. در این ترکیب، اتم اکسیژن اتم هتروسیکل است.

تتراهیدروفوران یک حلال آلی قطبی است، زیرا دارای یک گروه عاملی اتری است. گروه عاملی اتری یک گروه عملکردی با فرمول R-O-R است که در آن R یک گروه آلکیل یا آریل است.در نتیجه قطبیت ، THF به راحتی با سایر گونه های قطبی مانند آب ، متانول ، اتانول و استونیتریل مخلوط می شود.

گروه عاملی اتری می تواند پیوند هیدروژنی با مولکول های آب تشکیل دهد. این امر باعث می شود که تتراهیدروفوران با آب قابل امتزاج باشد.

 

روش تولید تتراهیدروفوران

تولید تتراهیدروفوران از طریق چند روش انجام می‌شود. برخی از روش‌های متداول تولید تتراهیدروفوران عبارتند از:

  • هیدروژناسیون فوران:یکی از اولین روش های تولید THF، هیدروژناسیون فوران است. در این روش، فوران در حضور یک کاتالیزور نیکل در دمای 80 تا 120 درجه سانتیگراد هیدروژنه می شود و به THF تبدیل می شود.
    C4H4O + 4H2 → C4H8O
  • دهیدراتاسیون 1،4-بوتان دی ال:دهیدراتاسیون 1،4-بوتان دی ال یکی از روش های متداول و اقتصادی تولید THF است. در این روش، 1،4-بوتان دی ال در حضور یک کاتالیست اسیدی در دمای 200 تا 250 درجه سانتیگراد و فشار 1 تا 5 اتمسفر دهیدراته می شود و به THF تبدیل می شود.
    C4H10O2 → C4H8O + H2O
  • هیدروژناسیون انیدرید مالئیک:هیدروژناسیون انیدرید مالئیک نیز یکی از روش های تولید THF است. در این روش، انیدرید مالئیک در حضور یک کاتالیزور نیکل در دمای 100 تا 150 درجه سانتیگراد هیدروژنه می شود و به THF تبدیل می شود.
    C4H4O3 + 4H2 → C4H8O
    

    در حال حاضر، روش دهیدراتاسیون 1،4-بوتان دی ال یکی از روش های متداول و اقتصادی تولید THF است. این روش دارای مزایای زیادی است و می تواند در مقیاس صنعتی انجام شود.

موارد کاربرد تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران کاربردهای مختلفی در صنایع مختلف دارد. برخی از کاربردهای مهم تتراهیدروفوران عبارتند از:

  • به عنوان حلال در صنایع پوشش(چرم)، چسب، فیلم و جوهر: تتراهیدروفوران به دلیل حلالیت بالای وینیل کلرید، حتی در درجه بالایی از پلیمریزاسیون، به عنوان حلال برای پوششهای چرم مصنوعی استفاده می شود. همچنین به عنوان حلال چسب های وینیل و اپوکسی، و فیلم وینیل کلرید با قابلیت جمع شدن گرما و خشک کن کاربرد دارد. تتراهیدروفوران همچنین برای چاپ جوهر مناسب است، زیرا ترکیبات معدنی کمی محلول می توانند در آن حل شوند و تبخیر سریع است.

  • در تولیدات دارویی و کشاورزی: تتراهیدروفوران در تولیدات دارویی و کشاورزی به عنوان یک حلال برای واکنش و تصفیه استفاده می شود.

  • به عنوان حلال برای رزین های خاص: تتراهیدروفوران به عنوان یک حلال برای رزین های خاص مانند رزین های حساس به نور استفاده می شود. زیرا حتی در دمای اتاق نیز می تواند رزین های مختلفی را حل کند و با آب و بیشتر حلال های آلی مخلوط می شود.

مشخصات فیزیکی و شیمیایی تتراهیدروفوران

مشخصهمقدار
فرمول شیمیایی(CH₂O)₄
جرم مولی72.11 گرم بر مول
نقطه ذوب108.4 درجه سانتیگراد
نقطه جوش66.3 درجه سانتیگراد
چگالی0.8876 گرم بر سانتی‌متر مکعب
فشار بخار132 میلی‌متر جیوه در 25 درجه سانتیگراد
حلالیت در آبقابل امتزاج
حلالیت در سایر حلال‌هاقابل حل در اکثر حلال‌های آلی
خاصیت یونیقطبی
خاصیت اسیدی یا بازیخنثی

تتراهیدروفوران با فلزات واکنش می‌دهد و تولید الکل‌های مربوطه می‌کند. به عنوان مثال، تتراهیدروفوران با سدیم واکنش می‌دهد و تولید اتانول می‌کند:

2 Na + (CH₂O)₄ → 2 C₂H₅OH + Na₂O

تتراهیدروفوران با اسیدها واکنش می‌دهد و تولید اترهای مربوطه می‌کند. به عنوان مثال، تتراهیدروفوران با اسید کلریدریک واکنش می‌دهد و تولید دی اتیل اتر می‌کند:

(CH₂O)₄ + 4 HCl → (C₂H₅O)₂ + 4 H₂O

خطرات زیست محیطی تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران یک ماده شیمیایی سمی است که می تواند برای سلامت انسان و محیط زیست مضر باشد. این ترکیب می تواند باعث تحریک پوست، چشم و دستگاه تنفسی شود. همچنین می تواند باعث آسیب کبد، کلیه و سیستم عصبی شود. تتراهیدروفوران یک آلاینده زیست محیطی است که می تواند به آب های زیرزمینی و خاک آسیب برساند.

نکات ایمنی کار با تتراهیدروفوران

برخی از نکات ایمنی مهم در مورد تتراهیدروفوران عبارتند از:

  • از تماس مستقیم تتراهیدروفوران با پوست، چشم و دستگاه تنفسی خودداری کنید. 
  • از استنشاق بخارات تتراهیدروفوران خودداری کنید. در صورت استنشاق، هوای تازه استنشاق کنید.
  • از آتش زدن یا گرم کردن تتراهیدروفوران خودداری کنید. 
  • از ذخیره تتراهیدروفوران در مجاورت مواد اکسید کننده خودداری کنید. 
  • از ظروف دربسته برای ذخیره تتراهیدروفوران استفاده کنید.
  • قبل از استفاده از تتراهیدروفوران، برگه اطلاعات ایمنی آن را به دقت مطالعه کنید. 

مقررات مربوط به تتراهیدروفوران

تولید، استفاده و دفع تتراهیدروفوران توسط مقررات مختلفی در سراسر جهان کنترل می شود. در ایالات متحده، اداره ایمنی و بهداشت شغلی (OSHA) محدودیت هایی را برای قرار گرفتن در معرض تتراهیدروفوران در محیط کار تعیین کرده است. همچنین آژانس حفاظت از محیط زیست (EPA) مقرراتی را برای انتشار تتراهیدروفوران در محیط زیست وضع کرده است.

بسته‌بندی و ذخیره سازی تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران معمولاً در بشکه‌های فلزی یا مخازن پلاستیکی بسته‌بندی می‌شود. بشکه‌های فلزی معمولاً از فولاد یا آلومینیوم ساخته می‌شوند. مخازن پلاستیکی معمولاً از پلی‌اتیلن یا پلی‌پروپیلن ساخته می‌شوند.

تتراهیدروفوران باید در مکانی خشک و خنک و دور از منابع احتراق ذخیره شود. دمای ذخیره‌سازی مناسب برای تتراهیدروفوران بین 5 تا 25 درجه سانتیگراد است.

تفاوت تتراهیدروفوران HPLC با تتراهیدروفوران

تفاوت اصلی بین تتراهیدروفوران HPLC و تتراهیدروفوران معمولی در خلوص آن است. تتراهیدروفوران معمولی ممکن است حاوی مقادیر کمی از ناخالصی ها مانند آب، اسیدها، بازها و یا سایر حلال ها باشد. این ناخالصی ها می توانند بر عملکرد دستگاه HPLC تأثیر بگذارند و منجر به نتایج نادرست شوند.

تتراهیدروفوران HPLC معمولاً گران تر از تتراهیدروفوران معمولی است. با این حال، استفاده از تتراهیدروفوران HPLC می تواند به افزایش دقت و صحت نتایج کروماتوگرافی کمک کند.

چگونگی بازار خرید و فروش تتراهیدروفوران

بازار خرید و فروش تتراهیدروفوران (THF) یک بازار جهانی است که توسط چندین شرکت بزرگ تولید و توزیع می‌شود. این بازار عمدتاً توسط صنایع داروسازی، پلیمر و شیمیایی هدایت می‌شود.قیمت تتراهیدروفوران به عوامل مختلفی از جمله عرضه و تقاضا، قیمت نفت خام و سایر مواد اولیه، هزینه تولید و حمل و نقل بستگی دارد.

مراکز خرید و فروش تتراهیدروفوران عمدتاً در کشورهای صنعتی مانند ایالات متحده، اروپا و ژاپن قرار دارند. این مراکز شامل بورس‌های کالا و شرکت‌های بازرگانی هستند.انتظار می‌رود که بازار تتراهیدروفوران در سال‌های آینده رشد کند.

آگاهی بیشتر