دی‌متیل فرمامید (N,N-Dimethylformamide) با فرمول شیمیایی C3H7NO یک ترکیب آلی و مایعی کاملا بی‌رنگ است. این مایع بی رنگ قابلیت ترکیب شدن با آب و اکثر مایعات را داراست. کاربرد اصلی این ماده به عنوان حلال برای واکنش‌های شیمیایی است. دی‌متیل فرم آمید بی بو است؛ اما نمونه‌هایی از آن به دلیل ناخالصی بویی شبیه به ماهی دارند.
خرید دی متیل فرمامید
برای خرید آنلاین دی متیل فرمامید با بهترین قیمت و تضمین کیفیت از بهترین برندهای موجود بازار از فروشگاه معتبر ای‌آز بازدید نمائید.
دی متیل فرمامید از جمله ترکیبات ارگانیک محسوب می شود که به‌اختصار به آن DMF می گویند. این ترکیب آلی یکی از پرکاربرد ترین حلال ها در صنعت و آزمایشگاه محسوب می شود که به عنوان مواد اولیه برای تولید بسیاری از محصولات شیمیایی مورد استفاده قرار می گیرد.
فهرست مطالب
دی متیل فرمامید (DMF) نام رسمی این ماده است. با این حال، نام های متداول دیگری نیز برای آن استفاده می شود. برخی از این نام ها عبارتند از:متیل فرمامید ، فرمامید دو متیل ، دی متیل آمید ، متیل آمید فرمیک ، فرمامید دی متیل آمین .این نام ها اغلب در صنعت و تحقیقات استفاده می شود.
نگاهی به تاریخچه کشف دی متیل فرمامید
دی متیل فرمامید (DMF) برای اولین بار در سال 1893 توسط آلبرت ورلی، شیمیدان فرانسوی، کشف شد. ورلی DMF را با ترکیب مخلوطی از دی متیل آمین هیدروژن کلرید و پتاسیم فرمات تهیه کرد.
در سال 1919، شیمیدان آمریکایی، ویلارد جی. مور، DMF را با ترکیب متیل فرمات و دی متیل آمین تهیه کرد. این روش هنوز هم یکی از روش های تجاری تولید DMF است.
در سال 1935، شیمیدان آمریکایی، دونالد ال. ماین، DMF را با واکنش دی اکسید کربن با دی متیل آمین تهیه کرد. این روش نیز هنوز هم به عنوان یک روش تحقیقاتی استفاده می شود.
دی متیل فرمامید به سرعت به یک حلال رایج برای واکنش های شیمیایی تبدیل شد. این به دلیل قطبیت بالای آن و توانایی حل مواد آلی قطبی است.
ساختار دی متیل فرمامید
ساختار دی متیل فرمامید (DMF) به صورت زیر است:
HCON(CH₃)₂
این ترکیب شیمیایی یک آمید است که از دو گروه متیل و یک گروه فرمامید تشکیل شده است.
گروه متیل یک گروه آلکیل ساده است که از یک اتم کربن و سه اتم هیدروژن تشکیل شده است. گروه فرمامید یک گروه عملکردی است که از یک اتم کربن، یک اتم اکسیژن، یک اتم هیدروژن و یک اتم نیتروژن تشکیل شده است.
در ساختار DMF، گروه های متیل به گروه فرمامید متصل شده اند. این اتصال با یک پیوند کووالانسی انجام می شود.
روش تولید و سنتز دی متیل فرمامید
دی متیل فرمامید به روش های مختلفی تولید می شود. روش های اصلی عبارتند از:
واکنش دی متیل آمین با مونوکسید کربن: این روش تجاری ترین روش تولید DMF است. در این روش، دی متیل آمین با مونوکسید کربن در حضور یک کاتالیزور اسیدی واکنش می دهد تا DMF تولید شود.
واکنش متیل فرمات با دی متیل آمین: در این روش، متیل فرمات با دی متیل آمین واکنش می دهد تا DMF تولید شود.
واکنش دی اکسید کربن با دی متیل آمین: در این روش، دی اکسید کربن با دی متیل آمین واکنش می دهد تا DMF تولید شود.
واکنش دی متیل فرمامید با آب: در این روش، DMF با آب واکنش می دهد تا دی متیل آمین تولید شود.
روش واکنش دی متیل آمین با مونوکسید کربن به شرح زیر است:
CH3NH2 + CO → CH3CONH2 + H2O
CH3CONH2 + CH3NH2 → (CH3)2NCHO
در این واکنش، دی متیل آمین با مونوکسید کربن واکنش می دهد تا متیل فرمات تولید شود. سپس متیل فرمات با دی متیل آمین واکنش می دهد تا DMF تولید شود.
این واکنش در یک راکتور صنعتی با فشار 10-30 اتمسفر و دمای 150-200 درجه سانتیگراد انجام می شود. کاتالیزور مورد استفاده در این واکنش معمولاً یک اسید معدنی مانند کلرید هیدروژن یا سولفوریک اسید است.
درصد تبدیل دی متیل آمین در این واکنش معمولاً 90-95 درصد است.
مشخصات فیزیکی و شیمیایی دی متیل فرمامید
| مشخصه | مقدار |
|---|---|
| فرمول شیمیایی | C₃H₇NO |
| جرم مولی | 73.09 g/mol |
| نقطه ذوب | -3 °C |
| نقطه جوش | 153 °C |
| چگالی | 0.948 g/mL |
| حلالیت در آب | 13.3 g/100 mL (20 °C) |
| حلالیت در سایر حلال ها | قابل حل در اکثر حلال های آلی |
| ثابت دی الکتریک | 38.2 (20 °C) |
| میل ترکیبی | 1.8 (20 °C) |
| PH | 7.0 (100 g/L, 20 °C) |
| فشار بخار | 0.1 kPa (20 °C) |
| ضریب تقسیم اکتانول/آب | 0.45 (20 °C) |
| نقطه اشتعال | 58 °C (CC) |
| سمیت | سمی، تحریک کننده پوست، چشم و دستگاه تنفسی |
کاربردهای دی متیل فرمامید
DMF کاربردهای گسترده ای در صنایع مختلف دارد. برخی از کاربردهای اصلی دی متیل فرمامید عبارتند از:
- 1.حلال در واکنش های شیمیایی: DMF یک حلال رایج برای واکنش های شیمیایی است. این برای حل مواد آلی قطبی مانند استرها، آمیدها و اسیدهای کارباکسیلی استفاده می شود. DMF همچنین برای سنتز مواد آلی جدید استفاده می شود.
- 2.تولید رنگ، رزین و پلاستیک: DMF به عنوان یک حلال در تولید رنگ، رزین و پلاستیک استفاده می شود. این به حل مواد اولیه و کمک به تشکیل محصول نهایی کمک می کند.
- 3.تولید داروها و سایر محصولات آرایشی و بهداشتی: DMF به عنوان یک حلال در تولید داروها و سایر محصولات آرایشی و بهداشتی استفاده می شود. این به حل مواد اولیه و کمک به فرمولاسیون محصول نهایی کمک می کند.
- 4.حلال در صنعت تولید مواد غذایی: DMF به عنوان یک حلال در صنعت تولید مواد غذایی استفاده می شود. این به حل مواد اولیه و کمک به تشکیل محصول نهایی کمک می کند.
- 5.حلال در صنعت تولید کاغذ: DMF به عنوان یک حلال در صنعت تولید کاغذ استفاده می شود. این به حل مواد اولیه و کمک به تشکیل محصول نهایی کمک می کند.
علاوه بر این کاربردهای اصلی، DMF همچنین در کاربردهای دیگر مانند:
- 6.الکترونیک: DMF به عنوان یک حلال در ساخت قطعات الکترونیکی استفاده می شود.
- 7.صنعت نساجی: DMF به عنوان یک حلال در تولید الیاف مصنوعی استفاده می شود.
- 8.صنعت چاپ: DMF به عنوان یک حلال در چاپ استفاده می شود.
DMF یک ماده ارزشمند با کاربردهای متعدد است. با این حال، مهم است که از سمّیّت آن آگاه باشید و هنگام کار با آن از احتیاط استفاده کنید.
واکنش دی متیل فرمامید با اسید هیدروکلریک
نتیجه واکنش دی متیل فرمامید با اسید هیدروکلریک، تولید نمک دی متیل فرمامید کلرید (DMF-HCl) است. این واکنش به صورت زیر انجام می شود:
C₃H₇NO + HCl → C₃H₈NOCl
در این واکنش، DMF توسط اسید هیدروکلریک پروتون می شود و به فرمیم یون تبدیل می شود. سپس، فرمیم یون با یون کلرید واکنش داده و نمک DMF-HCl را تشکیل می دهد.
DMF-HCl یک ترکیب جامد سفید است که در آب و اکثر حلال های آلی قابل حل است. این ترکیب به عنوان یک حلال، کاتالیزور و ماده اولیه در تولید محصولات مختلف استفاده می شود.
خطرات و سمیت دی متیل فرمامید
مهمترین مشخصه دی متیل فرمامید (DMF) سمّیّت آن است. DMF یک مایع بی رنگ، بی بو و قطبی است که به عنوان حلال در طیف گسترده ای از کاربردها استفاده می شود. با این حال، DMF همچنین یک ماده سمی است که می تواند باعث تحریک پوست، چشم و دستگاه تنفسی(اثرات حاد) شود. همچنین می تواند باعث آسیب به کبد و کلیه ها(اثرات مزمن) شود.
دی متیل فرمامید به عنوان یک سرطان زا طبقه بندی نشده است، اما مطالعات حیوانی نشان داده است که این ماده می تواند خطر ابتلا به سرطان را افزایش دهد. DMF همچنین می تواند باعث آسیب به باروری و جنین شود.
نگهداری و بسته‌بندی دی متیل فرمامید
نگهداری و بسته‌بندی DMF باید با دقت انجام شود تا از خطرات احتمالی ناشی از این ماده جلوگیری شود.DMF باید در ظرف در بسته و در دمای زیر 25 درجه سانتیگراد نگهداری شود. همچنین باید دور از دسترس کودکان و حیوانات خانگی نگهداری شود.ظرف های حاوی دی متیل فرمامید باید دارای برچسب واضحی باشند.
DMF معمولاً در بشکه های فلزی یا پلاستیکی بسته‌بندی می شود. بشکه های فلزی معمولاً از فولاد ضد زنگ یا آلومینیوم ساخته می شوند. بشکه های پلاستیکی معمولاً از پلی اتیلن ساخته می شوند.
بشکه های حاوی DMF باید دارای دریچه های تخلیه ای باشند که به راحتی قابل باز و بسته شدن باشند. همچنین باید دارای سوپاپ های ایمنی باشند که در صورت افزایش فشار، فشار را آزاد کنند.
نکات ایمنی کار با دی متیل فرمامید
به دلیل سمّیّت DMF، باید با احتیاط استفاده شود. هنگام کار با DMF، باید از دستکش، عینک ایمنی و ماسک تنفسی استفاده شود. همچنین باید در یک منطقه تهویه مطبوع کار شود.
در صورت مشاهده هر یک از علائم زیر پس از کار با DMF، بلافاصله به پزشک مراجعه کنید:
- تحریک پوست: قرمزی، سوزش، خارش و تاول
- تحریک چشم: قرمزی، سوزش، اشک ریزش و تاری دید
- تحریک دستگاه تنفسی: سرفه، تنگی نفس، درد قفسه سینه و سوزش گلو
- خستگی، حالت تهوع، استفراغ، درد شکم و زردی پوست
- کاهش ادرار، تورم دست و پا و خستگی
بازار جهانی دی متیل فرمامید
بازار جهانی دی متیل فرمامید (DMF) در سال 2021 ارزشی معادل 768.44 میلیون دلار داشت که پیش بینی می شود تا سال 2030 به 1139.09 میلیون دلار برسد. این رشد با نرخ رشد مرکب سالانه (CAGR) 13.44 درصد همراه خواهد بود.
در سال های اخیر، تقاضا برای دی متیل فرمامید در صنایع داروسازی و کشاورزی به طور قابل توجهی افزایش یافته است. در صنعت داروسازی، DMF برای تولید انواع مختلف داروها، از جمله داروهای ضد سرطان، داروهای ضد التهاب و داروهای ضد ویروسی استفاده می شود. در صنعت کشاورزی، DMF برای تولید آفت کش ها، کودها و سایر محصولات کشاورزی استفاده می شود.
همچنین، توسعه کاربردهای جدید برای DMF نیز به رشد بازار این ماده کمک می کند. به عنوان مثال، DMF به عنوان حلال در تولید سلول های خورشیدی و سایر دستگاه های الکترونیکی استفاده می شود.با توجه به عوامل ذکر شده، پیش بینی می شود بازار جهانی DMF در سال های آینده همچنان رشد کند.
