آنیلین ساده ترین ترکیب آروماتیک از نوع آمین های نوع اول است. این ماده یک ترکیب شمیایی آلی با فرمول C6H5NH2 است. فرآیند ساخت این ماده در اثر جانشین شدن اتم هیدروژن روی مولکول بنزن با گروه آمینی است. همچنین در اثر احیاء نیترو بنزن در حضور احیاء کننده های قوی آنیلین تهیه می شود. از نظر شکل ظاهری به صورت مایع روغنی شکل در درجه خلوص بالای 99 درصد شفاف و بی رنگ و با بوی تند شبیه به آمین ها است.

این ترکیب در مقیاس صنعتی به دلیل کاهش درجه خلوص آن به صورت مایع روغنی با رنگ زرد شفاف می باشد. به دلیل حساسیت آن به اتمسفر محیط و نور خورشید اکسید شده و رفته رفته به رنگ قهوه ای تغییر رنگ می دهد. این ماده امتزاج پذیری بسیار پایینی در آب دارد در حالی که در اکثر حلال های آلی و الکل ها مانند، استون، کلروفرم، تولوئن، تتراکلرید کربن، اتیل استات، متانول، اتانول و ایزوپروپانول به هر میزان امتزاج پذیر است.

محلول این ماده بازی بوده و به سرعت با اسیدها واکنش می دهد و نمک آنیلین را تولید می کند. به دلیل ویژگی منحصر به فرد این ماده از آن در صنعت لوازم آرایشی بهداشتی، دارویی، برای تهیه انواع رزین ها، کشاورزی، تولید فوم های پلی یورتان، حشره کش ها، آفت کش ها و بسیاری دیگر استفاده می شود. به دلیل فعالیت بسیار بالای موقعیت های اورتو و پارا، با واکنش دهنده ها به سرعت واکنش داده و مشتقات مختلفی  را تولید می کند.

خواص و ويژگی‌ های آنیلین

آنیلین یک ترکیب روغنی با رنگ شفاف و بوی تند شبیه به آمین است. این ماده در صنعت با نام های مختلف دیگری مانند بنزآمین، فنیل آمین و آمینو بنزن نیز شناخته می شود. به دلیل وجود حلقه آروماتیک در ساختار خود در آب کاملا نامحلول است. برخلاف آب، این ماده در انواع حلال های آلی مانند، استون، تولوئن، زایلن، اتیل استات و در الکل ها و اترها مانند متانول، اتانول و پترولیوم اتر به هر میزان امتزاج پذیر است.

آنیلین به صورت مستقیم از دو روش جانشینی اتم هیدروژن حلقه بنزن با آمونیاک و یا احیاء نیتروبنزن در حضور احیاء کننده های قوی تهیه می شود. بخش آمینی آنیلین به شدت به نور خورشید و اکسیژن جو حساس بوده و به آرامی به ترکیبات نیترو اکسید می شود. در اثر اکسید شدن آرام آرام به رنگ زرد و در ادامه به رنگ قهوه ای تغییر رنگ می دهد. در اثر اکسید شدن در جو محیط به نوعی رزین تبدیل می شود. این ماده در دمای محیط فشار بخار پایینی داشته و به سرعت در حضور حرارت و شعله مشتعل می شود و در اثر سوختن دود سیاه رنگ سمی و خطرناکی از خود منتشر می کند.

جرم مولکولی این ترکیب 93.129 گرم بر مول و چگالی آن 1.209 گرم بر میلی لیتر است. همچنین، نقطه ذوب و نقطه جوش آن به ترتیب 6- و 184.13 درجه سانتیگراد است. به دلیل نقطه جوش بالا در دمای محیط کاملا پایدار است. این ماده در حضور ترکیباتی مانند، اکسید کننده های قوی، اسیدها، بازها، نمک های آهن و روی حساس بوده و به سرعت واکنش می دهد. ارزش تجاری این ماده به شدت بالا بوده و به گونه ای که در اکثر فرآیندهای صنعتی از جمله، صنعت دارویی، کشاورزی، لاستیک سازی، نفت و بسیاری دیگر استفاده می شود.

روش تولید آنیلین

روش تهیه آنیلین در مقیاس صنعتی به صورت یک فرآیند دو مرحله ای است. ابتدا، بنزن در حضور مخلوط نیتریک اسید و سولفوریک اسید غلیظ در شرایط دمایی 50 تا 60 درجه سانتیگراد به نیترو بنزن تبدیل می شود. در ادامه، نیترو بنزن در حضور منبع هیدروژنه و کاتالیزورهای فلزی در شرایط دمایی 200 تا 300 درجه سانتیگراد احیاء شده و محصول اصلی تولید می شود. در مرحله تبدیل نیتروبنزن به آنیلین به دلیل احتمال تولید محصولات جانبی و پایین بودن گزیشن پذیری واکنش، راندمان فرآیند کاهش می یابد. بنابراین، برای افزایش راندمان و گزینش پذیری واکنش از کاتالیزور Cu/SiO2 یا هیدروکلریک اسید / کلرید آهن استفاده می شود.

روش تولید آنیلین
روش تولید آنیلین

اخیرا، در کشورهای توسعه یافته فرآیند تهیه احیاء نیتروبنزن در فاز بخار یا در سیستم های تحت فشار حلال نجام می شود. به دلیل بالا بودن فشار ناشی از فرآیند، این کار در راکتورهای تحت فشار بخار بالا امکان پذیر است.

 

کاربرد آنیلین

از مهم ترین کاربردهای آنیلین می توان به موارد زیر اشاره کرد:

کشاورزی: این ماده به طور مستقیم باعث کاهش جوانه زنی، توقف رشد و کاهش اندازه انواع مختلفی از علف های هرز کشاورزی می شود. همچنین، این ماده برای تشکیل دودهای فتوشیمیایی گیاهان کمک می کند. 3-تری فلورو متان آنیلین یکی از مهم ترین علف کش هایی است که از این ماده سنتز می شود.

صنایع غذایی: آنیلین یکی از مهم ترین مواد غذایی است که به طور طبیعی در ذرت، چای، کلم سفید و نوشیدنی های طبیعی یافت می شود.

صنعت پلی یورتان: این ماده یکی از مهم ترین جزء تکشکیل دهنده برای ساخت طیف وسیعی از مواد پلی یورتان است. این ماده به عنوان یک واسطه شیمیایی بسیار مهم برای تهیه پیش ماده بسیار مهم متیلن دی آنیلین استفاده می شود. متیلن دی آنیلین مهم ترین ماده تشکیل دهنده انواع مختلفی از پلی یورتان ها است.

رابرها: پلیمر آنیلین به عنوان یک آنتی اکسیدان طبیعی در فرآیند تهیه و ولکانیزاسیون لاتکس ها استفاده می شود. این ماده در واقع از اکسید شدن رابرهای لاستیکی در حین فرآیند پخت محافظت می کند.

داروسازی: در داروسازی از این ماده به عنوان یک پیش ماده مهم و با ارزش استفاده می شود. نمونه های از مواد دارویی که از آنیلین تهیه می شود به شرح زیر است:

استانیلید: به عنوان یک پیش ماده مهم برای تهیه داروهای Penic استفاده می شود.

پاراستامول: به عنوان استامینوفن نیز شناخته می شود یک داروی ضد درد است.

داروهای سولفامید: برای تهیه داروهای سولفا و آنتی میکروبی مانند سولفافورازول، سولفا دی آزین و سولفا استانید استفاده می شود.

به عنوان افزودنی در بنزین و سوخت: یکی از مشتقات مهم و پرکاربرد در حوزه سوخت ان- متیل آنیلین است. این ماده در واقع یکی از مشتقات با ارزش آنیلین بوده و به عنوان یک اوکتان بوستر قوی در سوخت استفاده می شود.

آفت کش ها: مشتقات آنیلین جزء آن دسته از مواد هستند که به طور وسیعی در تهیه انواع آفت کش ها استفاده می شود. مهم ترین آفت کش هایی که امروزه در دنیا شناخته شده هستند شامل: آلاکلر، استوکلر، متولاکلر، پروپاکلر است.

نکات ایمنی کار با آنیلین 

این ماده یک ترکیب کاملا سمی بوده و در صورت مواجهه با آن عوارض جانبی شدید و جبران ناپذیری ایجاد می کند. به دلیل نقطه جوش بالا در شرایط محیطی کاملا پایدار بوده و در صورت عامل حرارت مستقیم تجزیه شده و گازهای سمی نیتروکسیدی به صورت سیاه رنگ منتشر می کند. میزان پایداری این ماده به دلیل حساسیت بالا به نور خورشید و اکسیژن موجود در جو پایین بوده و به آرامی اکسید شده و خواص و رنگ ظاهری خود را از دست می دهد. همچنین، در حضور اکسنده های قوی، اسید ها و بازهای غلیظ، نمک های آهن، روی و آلومینیوم به شدت ناپیدار بوده و به سرعت تجزیه می شود.

بخارات ناشی از عامل حرارت به آنیلین می تواند با هوا واکنش داده و در غلظت های بالا منجر به انفجار شود. بخارات ساطع شده در اثر تجزیه این ماده گازهای خطرناک مونوکسید کربن و اکسید نیتروژن است که در محیط های بسته بسیار خطرناک بوده و در موارد شدید منجر به خفگی و مرگ می شود.

بنابراین، از قرار دادن آن در معرض حرارت مستقیم و مواد اشتعال زا خودداری کنید. آنیلین یک محرک پوستی قوی بوده و به سرعت از طریق پوست جذب می شود. همچنین بخارات و گازهای آن، از طریق چشم و استنشاق و بلع وارد بدن می شود. عوارض قرار گرفته در معرض این ماده در موارد خفیف شامل، سردرد، سرگیجه، حالت تهوع، مشکل در تنفس و بیهوشی می شود. این ماده در بلند مدت موجب تغییر ژنتیکی در سلول ها شده و به دنبال آن باعث به وجود آمدن و رشد سلول های بدخیم سرطانی می شود.

شرایط نگهداری این ماده، باید در جای خشک و خنک و به دور از مواد فعال و حرارت باشد. به دلیل حساسیت بالا به نور مستقیم و اکسیژن محیط ظرف نگهداری نمونه کاملا بسته و مات باشد. پس از هر بار مصرف این ماده به سرعت درب آن را بسته و حدالامکان تحت جو محیط بی اثر نگهداری شود. در حین مواجهه با هر یک از این شرایط سریعا موارد زیر را انجام دهید

  • چشم: در صورت تماس با چشم، چشم ها را به مدت ۳۰ دقیقه با آب فراوان بشویید و به پزشک مراجعه کنید.
  • پوست: در صورت تماس با پوست، لباس های آلوده را از بدن جدا کرده و محل تماس را با آب و صابون فراوان بشویید.
  • استنشاق: در صورت استنشاق بخارات آن، به سرعت فرد مصدوم را به هوای تازه و آزاد منتقل کرده و اگر مشکل تنفسی ادامه پیدا کرد، به سرعت به مرکز پزشکی مراجعه کنید.
  • بلعیدن: در صورت بلعیدن این ترکیب، به سرعت با فوریت های پزشکی تماس بگیرید.
  • لازم به ذکر است در موارد شدیدتر سریعا به اورژانس ناتقال داده و توسط پزشک متخصص معالجه شود. توجه نکردن به هر یک از این نکات اثرات جبران ناپذیری خواهد داشت.

 

آنیلین را ازکجا بخرم؟

شما می توانید مشخصات و قیمت انواع بسته بندی آنیلین را در فروشگاه آنلاین ای آز فعال در حوزه ی فروش مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی مشاهده بفرمائید  . www.eaz.ir